Саме до нього в Троїцьку обитель вирушив великий князь Дмитро Іванович напередодні битви з Мамаєм. Сергій Радонезький не тільки благословив князя на битву, Але й передрік перемогу, яка перетворила московського правителя на велику історичну фігуру – на Дмитра Донського.
Дмитра Донського 8 вересня 1380 р. Куликовому поле, у верхній течії нар. Дон, відбулася битва російських військ під проводом володимирського та московського великого князя Дмитра Донського з татарським військом на чолі з темником Мамаєм.
Сергій Радонезький допомагав князю Дмитру Івановичу своїми порадами та молитвою. Коли, вирушаючи на Куликівську битву, князь заїхав до Сергіющоб преподобний помолився з ними дав йому благословення, той передрік Дмитру перемогу і спасіння від смерті.